Flavonoid

FLAVONOID

A.    Pengertian

Senyawa flavanoid adalah senyawa-senyawa fenol yang berasal dari senyawa aromatik yang terdapat dialam. Meski sering disebut senyawa fenol namun sebagian besar senyawa flavanoid bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas.

B.     Macam-Macam Senyawa Flavanoid

1.      Senyawa Flavonoid: Katekin dan proantosianidin

Katekin dan proantosianidin adalah dua golongan senyawa yang mempunyai banyak kesamaan. Semuanya senyawa berwarna dan terdapat pada seluruh dunia tumbuhan berkayu. Saat ini telah dikenal tiga jenis katekin, yang berbeda pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B. Senyawa ini mempunyai dua atom karbon kiral dan karena itu mungkin terdapat 4 isomer.

2.      Senyawa Flavanoid: Flavanon dan Flavanonol

Senyawa Flavanon dan Flavanonol  terdapat hanya sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoid lain. Senyawa flavanoid jenis ini hampir tidak berwarna atau hanya kuning sedikit. Karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna maka sebagian besar diabaikan. Flavanon (atau dihidroflavanon) sering dijumpai dalam bentuk aglikon (60) tetapi beberapa glikosidanya telah banyak dikenal seperti, hesperidin dan naringin dari kulit buah jeruk. Flavanonol merupakan flavonoid yang kurang dikenal, dan kita tidak mengetahui apakah senyawa ini terdapat sebagai glikosida.

3.      Senyawa Flavanoid: Flavon, flavanol, isoflavol

Flavon atau flavonol merupakan senyawa yang paling banyak di temukan pada pigmen kuning pada tumbuhan. Meski tidak semua tumbuhan berpugmen kuning mengandung flavon, seperti warna kuning tumbuhan jagung disebabkan oleh karatenoid. Isoflavon tidak begitu menonjol, tetapi senyawa ini penting sebagai fitoaleksin. Senyawa yang lebih langka lagi ialah homoisoflavon. Senyawa ini biasanya mudah larut dalam air panas dan alkohol meskipun beberapa flvonoid yang sangat termitalasi tidak larut dalam air.

4.      Senyawa flavanoid: Auron (Cincin A –COCO CH2 – Cincin B)

Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan bryofita. Dikenal hanya lima aglikon, tetapi pola hidroksilasi senyawa ini umumnya serupa dengan pola pada flavonoid lain begitu pula bentuk yang dijumpai ialah bentuk glikosida dan eter metil. Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah ros. Beberapa auron, struktur dan tumbuhan sumber terdapat dalam contoh dibawah ini.

5.      Senyawa flavanoid: Antosianin

Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi.

6.      Senyawa flavanoid: Khalkon

Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun terdistribusinya di alam tidak lazim. Alasan pokok bahwa khalkon cepat mengalami isomerasi menjadi flavanon dalam satuan keseimbangan. Bila khalkon 2,6-dihidroksilasi, isomer flavanon mngikat 5 gugus hidroksil, dan stabilisasi mempengaruhi ikatan hydrogen 4-karbonil-5-hidroksil maka menyebabkan keseimbangan khalkon-flavon condong ke arah flavanon. Hingga khalkon yang terdapat di alam memiliki gugus 2,4-hidroksil atau gugus 2-hidroksil-6-glikosilasi.

*Senyawa Kumarin Dan Flavonoid*

Kumarin yang merupakan senyawa yang paling sederhana dari jenis ini barangkali adalah suatu hasil yang muncul dari pemecahan glukosida secara enzimatik. Biosintesis tergantung pada ortho-hidroksilasi yang tidak umum dari Cinnamic acid, serta enzim yang cocok telah dapat dideteksi. Hidroksikoumarin umbelliferon, muncul melalui ortho-hidroksilasi p-coumaric acid.  Dafnin dan cichorin direduksi bahwa pembentukannya melalui umbelliferon. Furanokoumarin, misalnya berasal dari isoprenilkoumarin.

Biosintesis meliputi 7-dimetilsuberosin.

Beberapa Bahan Alam Penghasil Senyawa Kumarin

Novobiosin dihasilkan oleh suatu mikroorganisme Streptomyces niveus . Asal residu kumarin adalah dalam tirosin (dan karenanya berbeda asal kumarin tanaman) dan oksigen cincin dari oksigen karboksil tirosin.

Semula flavonoid, menurut strukturnya merupakan turunan senyawa  induk flavon  yang terdapat berupa tepung  putih pada tanaman. Flavonoid merupakan senyawa fenol yang larut  dalam air. Flavonoid mengandung system aromatik yang terkonjugasi.

Umumnya flavonoid  terdapat pada tumbuhan  terikat pada gula sebagai glikosida dan glikon flavanoid, yang mana mungkin saja terdapat dalam satu tumbuhan  dalam beberapa  bentuk kombinasi glikosida.

Pada oksigenasi yang diperlihatkan pada sifatnya karakteristik dan dapat diurutt kembali keasalnya system itu, yaitu tiga unit asetat yang bergabung kepala ke ekor (cincin A) dan suatu fragmen  p-koumaril (cincin C dan B).

Tahapan kunci dalam biosintesis semua flavanoid dicapai dengan pembentukan suatu zat antara kalkon flavon. Pelabelan serta bukti-bukti enzim yang berkaitan dengan pembentukan kalkon, berlangsung melalui kondensasi p-koumaril koenzim A dengan tiga unit malonil KoA (asetil KoA). Kalkon adalah zat antara pertama yang teridentifikasi. Interkonversi kalkon-flavanon  diperlihatkan stereospesifik.

Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan berpembuluh tetapi beberapa kelaslebih tersebar daripada yang lainnya : flavon dan flavonol terdapat semesta, sedangkan isoflavon dan biflavon hanya terdapat dalam beberapa suku tumbuhan. Flavonoid terdapat dalam tumbuhan sebagai campuran,  jarang sekali dijumpai sebagai flavonoid tunggal. Selain itu sering terdapat campuran  yang terdiri atas flavonoid yang berbeda kelas.

PERMASALAHAN :

1.      Tahapan kunci dalam biosintesis semua flavanoid dicapai dengan pembentukan suatu zat antara kalkon-flavon. berikan salah satu contohnya yang anda ketahui ?

2.      Bagaimna tahapan pembentukan flavonoid pada suatu gula?
3. Bagaimana aktivitas antioksidan pada flavonoid ?

3.