FENIL PROPANOID
Fenilpropanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenolik alam yg berasal dari asam amino aromatik fenilalanin dan tirosin. Golongan senyawa ini adalah zat antara dari jalur biosintesis asam sikimat. Berdasarkan strukturnya, fenilpropanoid memiliki cincin fenil yang menjadi tempat melekatnya rantai samping 3C. Senyawa fenilpropanoid adalah senyawa memiliki kerangka aromatik fenil (C6) dengan rantai samping propanoid (C3), sehingga jumlah total karbonnya adalah 9 dan disebut C9 atau fenil propanoid dan kelipatannya. Fenilpropanoid juga dapat mengandung satu atau lebih residu C6-C3. Karakteristik lainnya
adalah tidak mengandung atom nitrogen dan terdapat satu atau
beberapa gugus hidroksil yang melekat pada rantai aromatik,
sehingga memiliki sifat fenolik. Karenanya, golongan fenilpropanoid disebut pula sebagai fenolik tumbuhan.
Keberadaannya berlimpah pada tumbuhan namun terbatas pada
jamur dan belum ditemukan pada manusia atau vertebrata.
Senyawa fenilpropanoid terbentuk dari asam sikimat.
Selain fenil propanoid, jalur asam sikimat dihipotesiskan
membentuk building block C7. Berbagai senyawa golongan
lignin, stilben, kumarin memiliki kerangka C9. Sedangkan asam
galat, struktur benzoik, berbagai polifenol (bukan jalur tunggal)
terbentuk dari struktur C7. Golongan ini melewati starting material asam amino L-tirosin dan L- fenilalalin yang merupakan uasam amino esensial (manusia tidak memiliki jalur biosintesis
ini), sehingga potensi toksisitasnya kecil pada manusia.
Golongan fenil propanoid adalah senyawa yang memiliki
aktifitas farmakologi luas seperti antikanker (podofilotoksin),
filantin berefek sebagai hepatoprotektor dan stimulan kekebalan
dalam tanaman meniran (Phyllanthus niruri), antiaterosklerosis
(stilebenoid, dan resveratrol), antidiabetes (sinamaldehide, yang
terkandung dalam kulit kayu manis (Cinnamomum burmani)), dan
eugenol yang merupakan bahan antiseptik gigi yang diperoleh
dari kuncup bunga cengkeh (Syzygium aromaticum). Berbagai
bahan parfum atau aroma aromaterapi juga merupakan senyawa
fenilpropanoid. Hal ini dikarenakan minyak atsiri disusun oleh
golongan monoterpen, seskuiterpen, dan fenilpropanoid.
Fenilpropanoid merupakan suatu kelompok senyawa
fenolik alam yg berasal dari asam amino aromatik fenilalanin dan
tirosin. Golongan senyawa ini adalah zat antara dari jalur
biosintesis asam sikimat. Berdasarkan strukturnya, fenilpropanoid
memiliki cincin fenil yang menjadi tempat melekatnya rantai
samping 3C. Senyawa fenilpropanoid adalah senyawa memiliki
kerangka aromatik fenil (C6) dengan rantai samping propanoid
(C3), sehingga jumlah total karbonnya adalah 9 dan disebut C9
atau fenil propanoid dan kelipatannya. Fenilpropanoid juga dapat
mengandung satu atau lebih residu C6-C3. Karakteristik lainnya
adalah tidak mengandung atom nitrogen dan terdapat satu atau
beberapa gugus hidroksil yang melekat pada rantai aromatik,
sehingga memiliki sifat fenolik. Karenanya, golongan fenilpropanoid disebut pula sebagai fenolik tumbuhan.
Keberadaannya berlimpah pada tumbuhan namun terbatas pada
jamur dan belum ditemukan pada manusia atau vertebrata.
Senyawa fenilpropanoid terbentuk dari asam sikimat.
Selain fenil propanoid, jalur asam sikimat dihipotesiskan
membentuk building block C7. Berbagai senyawa golongan
lignin, stilben, kumarin memiliki kerangka C9. Sedangkan asam
galat, struktur benzoik, berbagai polifenol (bukan jalur tunggal)
terbentuk dari struktur C7. Golongan ini melewati starting
material asam amino L-tirosin dan L- fenilalalin yang merupakan
asam amino esensial (manusia tidak memiliki jalur biosintesis
ini), sehingga potensi toksisitasnya kecil pada manusia.
Golongan fenil propanoid adalah senyawa yang memiliki
aktifitas farmakologi luas seperti antikanker (podofilotoksin),
filantin berefek sebagai hepatoprotektor dan stimulan kekebalan
dalam tanaman meniran (Phyllanthus niruri), antiaterosklerosis
(stilebenoid, dan resveratrol), antidiabetes (sinamaldehide, yang
terkandung dalam kulit kayu manis (Cinnamomum burmani)), dan
eugenol yang merupakan bahan antiseptik gigi yang diperoleh
dari kuncup bunga cengkeh (Syzygium aromaticum). Berbagai
bahan parfum atau aroma aromaterapi juga merupakan senyawa
fenilpropanoid. Hal ini dikarenakan minyak atsiri disusun oleh
golongan monoterpen, seskuiterpen, dan fenilpropanoid.
PERMASALAHAN :
1.Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif, nah apa yang menyebabkan kumarin lebih reaktif dibandinkan dengan sinamat, alilfenol dan propenil Fenol?
2.Pada isolasi fenil propanoid itu menggunakan metode ekstraksi, bagaimana metode ekstraksi ini digunakan?
Fenilpropanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenolik alam yg berasal dari asam amino aromatik fenilalanin dan tirosin. Golongan senyawa ini adalah zat antara dari jalur biosintesis asam sikimat. Berdasarkan strukturnya, fenilpropanoid memiliki cincin fenil yang menjadi tempat melekatnya rantai samping 3C. Senyawa fenilpropanoid adalah senyawa memiliki kerangka aromatik fenil (C6) dengan rantai samping propanoid (C3), sehingga jumlah total karbonnya adalah 9 dan disebut C9 atau fenil propanoid dan kelipatannya. Fenilpropanoid juga dapat mengandung satu atau lebih residu C6-C3. Karakteristik lainnya
adalah tidak mengandung atom nitrogen dan terdapat satu atau
beberapa gugus hidroksil yang melekat pada rantai aromatik,
sehingga memiliki sifat fenolik. Karenanya, golongan fenilpropanoid disebut pula sebagai fenolik tumbuhan.
Keberadaannya berlimpah pada tumbuhan namun terbatas pada
jamur dan belum ditemukan pada manusia atau vertebrata.
Senyawa fenilpropanoid terbentuk dari asam sikimat.
Selain fenil propanoid, jalur asam sikimat dihipotesiskan
membentuk building block C7. Berbagai senyawa golongan
lignin, stilben, kumarin memiliki kerangka C9. Sedangkan asam
galat, struktur benzoik, berbagai polifenol (bukan jalur tunggal)
terbentuk dari struktur C7. Golongan ini melewati starting material asam amino L-tirosin dan L- fenilalalin yang merupakan uasam amino esensial (manusia tidak memiliki jalur biosintesis
ini), sehingga potensi toksisitasnya kecil pada manusia.
Golongan fenil propanoid adalah senyawa yang memiliki
aktifitas farmakologi luas seperti antikanker (podofilotoksin),
filantin berefek sebagai hepatoprotektor dan stimulan kekebalan
dalam tanaman meniran (Phyllanthus niruri), antiaterosklerosis
(stilebenoid, dan resveratrol), antidiabetes (sinamaldehide, yang
terkandung dalam kulit kayu manis (Cinnamomum burmani)), dan
eugenol yang merupakan bahan antiseptik gigi yang diperoleh
dari kuncup bunga cengkeh (Syzygium aromaticum). Berbagai
bahan parfum atau aroma aromaterapi juga merupakan senyawa
fenilpropanoid. Hal ini dikarenakan minyak atsiri disusun oleh
golongan monoterpen, seskuiterpen, dan fenilpropanoid.
Fenilpropanoid merupakan suatu kelompok senyawa
fenolik alam yg berasal dari asam amino aromatik fenilalanin dan
tirosin. Golongan senyawa ini adalah zat antara dari jalur
biosintesis asam sikimat. Berdasarkan strukturnya, fenilpropanoid
memiliki cincin fenil yang menjadi tempat melekatnya rantai
samping 3C. Senyawa fenilpropanoid adalah senyawa memiliki
kerangka aromatik fenil (C6) dengan rantai samping propanoid
(C3), sehingga jumlah total karbonnya adalah 9 dan disebut C9
atau fenil propanoid dan kelipatannya. Fenilpropanoid juga dapat
mengandung satu atau lebih residu C6-C3. Karakteristik lainnya
adalah tidak mengandung atom nitrogen dan terdapat satu atau
beberapa gugus hidroksil yang melekat pada rantai aromatik,
sehingga memiliki sifat fenolik. Karenanya, golongan fenilpropanoid disebut pula sebagai fenolik tumbuhan.
Keberadaannya berlimpah pada tumbuhan namun terbatas pada
jamur dan belum ditemukan pada manusia atau vertebrata.
Senyawa fenilpropanoid terbentuk dari asam sikimat.
Selain fenil propanoid, jalur asam sikimat dihipotesiskan
membentuk building block C7. Berbagai senyawa golongan
lignin, stilben, kumarin memiliki kerangka C9. Sedangkan asam
galat, struktur benzoik, berbagai polifenol (bukan jalur tunggal)
terbentuk dari struktur C7. Golongan ini melewati starting
material asam amino L-tirosin dan L- fenilalalin yang merupakan
asam amino esensial (manusia tidak memiliki jalur biosintesis
ini), sehingga potensi toksisitasnya kecil pada manusia.
Golongan fenil propanoid adalah senyawa yang memiliki
aktifitas farmakologi luas seperti antikanker (podofilotoksin),
filantin berefek sebagai hepatoprotektor dan stimulan kekebalan
dalam tanaman meniran (Phyllanthus niruri), antiaterosklerosis
(stilebenoid, dan resveratrol), antidiabetes (sinamaldehide, yang
terkandung dalam kulit kayu manis (Cinnamomum burmani)), dan
eugenol yang merupakan bahan antiseptik gigi yang diperoleh
dari kuncup bunga cengkeh (Syzygium aromaticum). Berbagai
bahan parfum atau aroma aromaterapi juga merupakan senyawa
fenilpropanoid. Hal ini dikarenakan minyak atsiri disusun oleh
golongan monoterpen, seskuiterpen, dan fenilpropanoid.
PERMASALAHAN :
1.Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif, nah apa yang menyebabkan kumarin lebih reaktif dibandinkan dengan sinamat, alilfenol dan propenil Fenol?
2.Pada isolasi fenil propanoid itu menggunakan metode ekstraksi, bagaimana metode ekstraksi ini digunakan?
Saya akan menjawab permasalahan 1. Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif. Keberadaan gugus metil di posisi C4 atau C6 membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi halogenasi serta kondensasi dengan aldehida. C6 pada cincin aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft. Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda, tergantung pada posisi serangan. Sebagai contoh, sebuah gugus metil yang terikat pada C6 atau C4 lebih reaktif dari gugus metil di posisi C3 atau C5.
ReplyDeleteSaya akan menjawab permaslahan kedua
ReplyDeleteBeberapa metode ekstraksi senyawa organik bahan alam yang umum digunakan antara lain :
1. Maserasi,Maserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang digunakan pada temperatur ruangan.
2. Perkolasi,Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan membawa senyawa organik bersama-sama pelarut.
3. Solketasi,Solketasi menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat di hemat karena terjadinya sirkulasi pelarut yang selalu membasahi sampel.
4. Destilasi uap,Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada suhu yang cukup tinggi, yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan.
Jawaban no 1 Keberadaan gugus metil di posisi C4 atau C6 membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi halogenasi serta kondensasi dengan aldehida. C6 pada cincin aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft. Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda, tergantung pada posisi serangan. Sebagai contoh, sebuah gugus metil yang terikat pada C6 atau C4 lebih reaktif dari gugus metil di posisi C3 atau C5. Adapun struktur umum dari kumarin yaitu:
ReplyDeleteTurunannya yaitu:
Umbeliferon Eskuletin
Saya akan menjawab permaslahan kedua
ReplyDeleteBeberapa metode ekstraksi senyawa organik bahan alam yang umum digunakan antara lain :
1. Maserasi,Maserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang digunakan pada temperatur ruangan.
2. Perkolasi,Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan membawa senyawa organik bersama-sama pelarut.
3. Solketasi,Solketasi menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat di hemat karena terjadinya sirkulasi pelarut yang selalu membasahi sampel.
4. Destilasi uap,Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada suhu yang cukup tinggi, yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan.
Saya akan menambahkan no 1
ReplyDeleteKumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif. Keberadaan gugus metil di posisi C4 atau C6 membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi halogenasi serta kondensasi dengan aldehida. C6 pada cincin aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft. Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda, tergantung pada posisi serangan. Sebagai contoh, sebuah gugus metil yang terikat pada C6 atau C4 lebih reaktif dari gugus metil di posisi C3 atau C5. Adapun struktur umum dari kumarin yaitu:
Turunannya yaitu:
Umbeliferon Eskuletin
Dari nomor 1.
ReplyDeleteKarena keberadaan gugus metil di posisi C4 atau C6 membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi halogenasi serta kondensasi dengan aldehida. C6 pada cincin aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft.